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祝、昇進!! 仕事も女性も心の底から愛してる――。彼の生き方こそ、ラブ&サクセス。

日本を代表する電機メーカー・テコットの相談役を退いた島耕作。新天地に選んだのは業界３位の塗建会社「UEMATSU塗装工業」、その社外取締役だ。一代で同社を築き上げたワンマン経営者・植松権兵衛が頭を悩ますのは、後継者問題！　　バトンを託すのはボンボンの二代目、それとも・・・！？　島耕作・７４歳、その経験、手腕が試される！

あの伝説の漫画の世界に転生！「島耕作」シリーズを聖典とあがめ、幼い頃から1000回以上も読み返しているイカれた就活生、谷耕太郎。ある日、ふと気づくと憧れの島耕作が実在する世界に転生していた！期待に胸を膨らませる谷だが、上司として待っていたのはシリーズ最凶の「子悪党オブ子悪党」、今野輝常だった！パワハラひしめく激動の80年代を生き抜き、島耕作に逢うことが出来るのか!?シリーズ40周年記念、まさかの本家公認ギャグ！